Omega-6-Fettsäure

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Für eine Erklärung von n und numerische Nomenklatur (wie n-6 oder 18: 2), siehe Fettsäure § Nomenklatur. Für das französische Automobil der 1920er Jahre siehe Oméga-Six.
Nicht zu verwechseln mit Trans-Fettsäuren oder Omega-3-Fettsäuren.
Die chemische Struktur von Linolsäure, eine häufige Omega-6-Fettsäure in vielen Nüssen, Samen und pflanzlichen Ölen gefunden.

Omega-6-Fettsäuren (auch als ω-6-Fettsäuren oder n-6 Fettsäuren) sind eine Familie von mehrfach ungesättigten Fettsäuren, die eine abschließende Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der n-6-Position gemeinsam haben, das heißt, die sechste Bindung, gezählt vom Methylende.[1] Mitglieder der Familie können entzündungsfördernde oder entzündungshemmende Wirkungen haben.[2]

Die biologischen Wirkungen der Omega-6-Fettsäuren werden hauptsächlich während und nach körperlicher Aktivität zur Förderung des Wachstums und während der Entzündungskaskade erzeugt, um Zellschäden zu stoppen und die Zellreparatur durch Umwandlung zu Omega-6-Eicosanoiden zu fördern, die an verschiedene Rezeptoren binden in jedem Gewebe des Körpers gefunden.

Biochemie

Linolsäure (18: 2, n-6), die am kürzesten verkettete Omega-6-Fettsäure, ist eine von vielen essentiellen Fettsäuren und wird als essentielle Fettsäure eingestuft, weil der menschliche Körper sie nicht synthetisieren kann. Säugetierzellen fehlt das Enzym Omega-3-Desaturase und kann daher Omega-6-Fettsäuren nicht zu Omega-3-Fettsäuren umwandeln. Eng verwandte Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren wirken als konkurrierende Substrate für die gleichen Enzyme.[3] Dies zeigt die Bedeutung des Anteils von Omega-3 zu Omega-6-Fettsäuren in einer Diät.[3]

Omega-6-Fettsäuren sind Vorläufer von Endocannabinoiden, Lipoxinen und spezifischen Eicosanoiden.

Die medizinische Forschung am Menschen fand eine Korrelation zwischen der hohen Aufnahme von Omega-6-Fettsäuren aus Pflanzenölen und Erkrankungen beim Menschen (obwohl Korrelation keine Kausalität impliziert). Biochemische Untersuchungen haben jedoch ergeben, dass Luftverschmutzung, Schwermetalle, Rauchen, Passivrauchen, Lipopolysaccharide, Lipidperoxidationsprodukte (hauptsächlich in pflanzlichen Ölen, gerösteten Nüssen und gerösteten Ölsamen) und andere exogene Toxine die Entzündungsreaktion in den Zellen auslösen auf die Expression des COX-2-Enzyms und anschließend auf die temporäre Produktion von Entzündungsreaktionen fördernd Prostaglandine aus Arachidonsäure zum Zweck der Alarmierung des Immunsystems der Zellschädigung und schließlich der Produktion von entzündungshemmenden Molekülen (z. B. Lipoxinen und Prostacyclin) während der Auflösungsphase der Entzündung, nachdem die Zellschädigung repariert wurde.[4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15]

Pharmakologie

Die Umwandlung von Zellmembran-Arachidonsäure (20: 4n-6) zu Omega-6-Prostaglandin- und Omega-6-Leukotrien-Eicosanoiden während der Entzündungskaskade bietet viele Ziele für pharmazeutische Wirkstoffe, um den Entzündungsprozess bei Atherosklerose zu behindern,[16]Asthma, Arthritis, Gefäßerkrankungen, Thrombose, entzündungshemmende Prozesse und Tumorproliferation. Konkurrierende Wechselwirkungen mit den Omega-3-Fettsäuren beeinflussen die relative Speicherung, Mobilisierung, Umwandlung und Wirkung der Omega-3- und Omega-6-Eicosanoid-Vorstufen (siehe Essentielle Fettsäure-Wechselwirkungen).

Vorgeschlagene negative Gesundheitswirkungen

Einige medizinische Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass übermäßige Mengen an Omega-6-Fettsäuren aus Samenölen im Vergleich zu bestimmten Omega-3-Fettsäuren die Wahrscheinlichkeit einer Reihe von Krankheiten erhöhen können.[17][18][19]

Moderne westliche Diäten haben typischerweise Verhältnisse von Omega-6 zu Omega-3 von mehr als 10 zu 1, einige so hoch wie 30 zu 1; Das durchschnittliche Verhältnis von Omega-6 zu Omega-3 in der westlichen Ernährung ist 15: 1-16,7: 1.[16] Es wird angenommen, dass Menschen sich mit einer Ernährung mit einem Verhältnis von 1: 1 von Omega-6 zu Omega-3 entwickelt haben und das optimale Verhältnis wird als 4 zu 1 oder niedriger angesehen,[16] obwohl einige Quellen Verhältnisse so niedrig wie 1: 1 vorschlagen.[20] Ein Verhältnis von 2-3: 1 Omega 6 zu Omega 3 half, die Entzündung bei Patienten mit rheumatoider Arthritis zu reduzieren.[16] Ein Verhältnis von 5: 1 hatte eine positive Wirkung auf Patienten mit Asthma, aber ein Verhältnis von 10: 1 hatte einen negativen Effekt.[16] Ein Verhältnis von 2,5: 1 verringerte die Rektalzellproliferation bei Patienten mit kolorektalem Karzinom, wohingegen ein Verhältnis von 4: 1 keine Wirkung zeigte.[16]

Überschüssige Omega-6-Fettsäuren aus Pflanzenölen beeinträchtigen die gesundheitlichen Vorteile von Omega-3-Fettsäuren, teilweise weil sie um dieselben geschwindigkeitslimitierenden Enzyme konkurrieren. Ein hoher Anteil an Omega-6- bis Omega-3-Fettsäuren in der Nahrung verschiebt den physiologischen Zustand in den Geweben in Richtung der Pathogenese vieler Krankheiten: prothrombotisch, proinflammatorisch und prokronstriktiv.[21]

Die chronische exzessive Produktion von Omega-6-Eicosanoiden korreliert mit Arthritis, Entzündungen und Krebs. Viele der Medikamente, die zur Behandlung und Behandlung dieser Erkrankungen eingesetzt werden, blockieren die Wirkung des COX-2-Enzyms.[22] Viele Schritte in der Bildung und Wirkung von Omega-6-Prostaglandinen aus Omega-6-Arachidonsäure verlaufen stärker als die entsprechenden kompetitiven Schritte bei der Bildung und Wirkung von Omega-3-Hormonen aus Omega-3-Eicosapentaensäure.[23] Die COX-1- und COX-2-Inhibitoren, die zur Behandlung von Entzündungen und Schmerzen eingesetzt werden, verhindern, dass die COX-Enzyme Arachidonsäure in entzündliche Verbindungen umwandeln.[24] (Siehe Cyclooxygenase für weitere Informationen.) Die LOX-Inhibitoren, die häufig zur Behandlung von Asthma verwendet werden, wirken, indem verhindert wird, dass das LOX-Enzym Arachidonsäure in Leukotriene umwandelt.[25][26] Viele der Anti-Mania-Medikamente, die zur Behandlung der bipolaren Störung verwendet werden, arbeiten mit der Arachidonsäurekaskade im Gehirn.[27]

Ein hoher Verbrauch an oxidierten mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFAs), die in den meisten Pflanzenölarten vorkommen, kann die Wahrscheinlichkeit erhöhen, dass postmenopausale Frauen an Brustkrebs erkranken.[28] Ein ähnlicher Effekt wurde bei Prostatakrebs beobachtet, aber die Studie wurde an Mäusen durchgeführt.[29] Eine andere "Analyse deutete auf eine inverse Assoziation zwischen den gesamten mehrfach ungesättigten Fettsäuren und dem Brustkrebsrisiko hin, aber einzelne mehrfach ungesättigte Fettsäuren verhielten sich unterschiedlich [...]. [...] ein 20: 2-Derivat der Linolsäure [...] war invers im Zusammenhang mit dem Brustkrebsrisiko ".[30]

Omega-6-Verbrauch

Von der Industrie geförderte Studien legen nahe, dass Omega-6-Fettsäuren im Verhältnis 1: 1 zu Omega-3-Fettsäuren verzehrt werden sollten.[31] Es wurde jedoch beobachtet, dass die Ernährung vieler Individuen heute in einem Verhältnis von etwa 16: 1 liegt, hauptsächlich aus Pflanzenölen.[31] Omega-6 und Omega-3 sind essentielle Fettsäuren, die von einigen der gleichen Enzyme metabolisiert werden, und daher kann ein unausgeglichenes Verhältnis beeinflussen, wie das andere metabolisiert wird.[32] In einer von Ponnampalam durchgeführten Studie[33] Es wurde festgestellt, dass Fütterungssysteme einen großen Einfluss auf den Nährstoffgehalt des an die Verbraucher verkauften Fleisches hatten. Cynthia Doyle führte ein Experiment durch, um den Fettsäuregehalt von durch Gras gefüttertem Rindfleisch gegenüber der Getreideernte zu beobachten; Sie kam zu dem Schluss, dass Tiere, die mit Gras gefüttert wurden, ein Omega-6: Omega-3-Gesamtverhältnis aufweisen, das von Ernährungswissenschaftlern bevorzugt wird.[32] In der heutigen modernen Landwirtschaft liegt das Hauptaugenmerk auf der Produktionsmenge, die den Omega-3-Gehalt verringert hat und den Omega-6-Gehalt aufgrund einfacher Veränderungen, wie z.[16] Bei Getreideernten ist dies eine Möglichkeit, ihr Gewicht zu erhöhen und sie im Vergleich zur Grasfütterung viel schneller für das Schlachten vorzubereiten. Diese moderne Art, Tiere zu füttern, kann eine von vielen Indikationen sein, warum das Omega-6: Omega-3-Verhältnis zugenommen hat.

Liste der Omega-6-Fettsäuren

Gemeinsamen Namen Lipidname Chemischer Name
Linolsäure (LA) 18:2 (n−6) all-cis-9,12-Octadecadiensäure
Gamma-Linolensäure (GLA) 18:3 (n−6) all-cis-6,9,12-Octadecatriensäure
Calendinsäure 18:3 (n−6) 8E, 10E, 12Z-Octadecatriensäure
Eicosadiensäure 20:2 (n−6) all-cis-11,14-Eicosadiensäure
Dihomo-Gamma-Linolensäure (DGLA) 20:3 (n−6) all-cis-8,11,14-Eicosatriensäure
Arachidonsäure (AA, ARA) 20:4 (n−6) all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure
Docosadiensäure 22:2 (n−6) all-cis-13,16-Docosadiensäure
Adreninsäure 22:4 (n−6) all-cis-7,10,13,16-Docosatetraensäure
Osbondsäure 22:5 (n−6) all-cis-4,7,10,13,16-Docosapentaensäure
Tetracosatetraensäure 24:4 (n−6) all-cis-9,12,15,18-Tetracosatetraensäure
Tetracosapentaensäure 24:5 (n−6) all-cis-6,9,12,15,18-Tetracosapentaensäure

Es ist interessant festzustellen, dass der Schmelzpunkt der Fettsäuren zunimmt, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ansteigt.

Diät-Linolsäure-Bedarf

Das Thema Omega-6-Fett wird noch kontroverser diskutiert, da die ernährungsphysiologische Notwendigkeit für Linolsäure in Frage gestellt wurde, da der Wissenschaftler der Universität von Toronto, Stephen Cunnane, einen methodischen Fehler gemacht hatte.[34] Cunnane schlug vor, dass die bahnbrechende Forschung, die verwendet wurde, um den Nahrungsbedarf für Linolsäure zu bestimmen, auf der Ernährung von Linolsäuremangeldiäten basierte, denen gleichzeitig Omega-3-Fettsäuren fehlten. Der Omega-3-Mangel wurde nicht berücksichtigt. Die Omega-6-Öle, die systematisch hinzugefügt wurden, um den Mangel zu korrigieren, enthielten auch Spuren von Omega-3-Fettsäuren. Daher korrigierten die Forscher versehentlich auch den Omega-3-Mangel. Letztendlich brauchte es mehr Öl, um beide Mängel zu beheben. Laut Cunnane überschätzt dieser Fehler den Linolsäure-Bedarf um das 5- bis 15-fache.

Nahrungsquellen

Die Nachtkerzenblume (O. biennis) produziert ein Öl, das einen hohen Gehalt an & ggr; -Linolensäure, einer Art von Omega-6-Fettsäure, enthält.

Vier große Speiseöle (Palm-, Sojabohnen-, Raps- und Sonnenblumenöl) liefern jährlich mehr als 100 Millionen Tonnen und liefern mehr als 32 Millionen Tonnen Omega-6-Linolsäure und 4 Millionen Tonnen Omega-3-Alpha-Linolensäure.[35]

Zu den Nahrungsquellen für Omega-6-Fettsäuren gehören:[36]

  • Geflügel
  • Eier
  • Nüsse
  • geschälte Sesamsamen
  • Getreide
  • Hartweizen
  • Vollkornbrote
  • die meisten Pflanzenöle
  • Traubenkernöl
  • Nachtkerzenöl
  • Borretschöl
  • Johannisbeersamenöl